Su padre era jefe de estación; su madre originaria de Krumau (actualmente Český Krumlov), en Bohemia. En 1905 su padre muere y el joven Schiele es enviado a casa de un tío, el cual después de haberlo tentado inútilmente para que se dedicara a los ferrocarriles, descubre su talento artístico. Ya en esta época, empieza a pintar, en especial autorretratos.
En 1906 ingresa en la Academia de Bellas Artes de Viena, donde estudió dibujo y diseño. Frustrado por el ambiente conservador y cerrado, en 1909, abandona la Academia y funda la Neukunstgruppe. Ese año conoce la nueva teoría artística del estilo Secesión vienés, en particular a Gustav Klimt, que será para siempre modelo de admiración y un maestro muy influyente para Schiele. También Klimt le tendrá mucha estima, presentándole algunos ricos mecenas, que le asegurará una cierta estabilidad financiera como debutante en la escena artística vienesa.
En 1908, Schiele expone por primera vez, siendo un gran éxito. Abandona el rígido estilo de la Academia, y gira hacia el expresionismo: Junto a los retratos de amigos y autorretratos, representará el desnudo a través de una agresiva distorsión figurativa.